本书分为六章,第一章为有机化学实验基本知识,二至六章分别为:有机化合物的分离与提纯基本操作技能、有机化合物物理性质测定与结构鉴定、有机物化学性质鉴定、基本有机化合物的合成制备、有机化学综合设计及研究性实验。除在书中穿插介绍了大量的参考资源,如干燥剂、热浴、冷浴、溶剂纯化方法等,在附录中补充了包括近百种常用有机物性质参数、英汉专业词汇、二元及三元恒沸物、缓冲溶液配制、溶剂极性、介电常数等性质介绍等。信息资源量大,可操作性强。
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第1章 有机化学实验基本知识
1.1 有机化学实验课程的教学目的和要求
1.2 有机化学实验室规则
1.2.1 实验室基本规则
1.2.2 实验室的安全规则与防护要点
1.2.3 有机试剂的取用存放规则
附1—1 常用易燃易爆、危险品及储藏条件
1.3 有机化学实验预习、记录和实验报告
1.3.1 实验预习的目的和要求
1.3.2 实验记录与格式的要求
1.3.3 实验报告的基本内容与要求
1.4 有机化学实验常用仪器装置及设备
1.4.1 标准磨口玻璃仪器
“工科基础化学实验系列教材”编写说明
前言
第1章 有机化学实验基本知识
1.1 有机化学实验课程的教学目的和要求
1.2 有机化学实验室规则
1.2.1 实验室基本规则
1.2.2 实验室的安全规则与防护要点
1.2.3 有机试剂的取用存放规则
附1—1 常用易燃易爆、危险品及储藏条件
1.3 有机化学实验预习、记录和实验报告
1.3.1 实验预习的目的和要求
1.3.2 实验记录与格式的要求
1.3.3 实验报告的基本内容与要求
1.4 有机化学实验常用仪器装置及设备
1.4.1 标准磨口玻璃仪器
1.4.2 单元操作装置的装配与拆卸
1.4.3 玻璃器皿的洗涤与干燥
1.4.4 实验室常用小型电器设备
1.5 有机化学实验的基本操作技术
1.5.1 加热
1.5.2 冷却
1.5.3 干燥与干燥剂
1.6 有机化学实验常用文献及网络资源
1.6.1 常用化学工具书介绍
1.6.2 中英文期刊推荐
1.6.3 常用网络资源简介
第2章 有机化合物分离纯化技术
2.1 液体化合物分离
2.1.1 常压蒸馏
2.1.2 减压蒸馏
2.1.3 水蒸气蒸馏
2.1.4 恒沸蒸馏
2.1.5 简单分馏
实验一 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯
实验二 苯胺的水蒸气蒸馏
实验三 甲醇和水的简单分馏
2.2 固体化合物分离与纯化
2.2.1 重结晶
2.2.2 升华
实验四 对氨基苯甲酸粗品的重结晶
2.3 萃取
2.3.1 萃取原理
2.3.2 萃取操作技术
2.3.3 现代萃取分离技术简介
实验五 三组分混合物的分离
实验六 固—液萃取升华提取咖啡因
2.4 色谱分离技术
2.4.1 薄层色谱
2.4.2 柱色谱
2.4.3 纸色谱
2.4.4 气相色谱简介
2.4.5 高效液相色谱简介
实验七 薄层色谱法分离菠菜色素
实验八 柱色谱分离碱性品红和酸性品红
实验九 纸色谱分离间苯二酚和β—萘酚
实验十 去痛片成分的分离
第3章 有机化合物物理性质测定与结构鉴定
3.1 有机化合物物理性质测定
3.1.1 熔点测定原理和技术
实验十一 显微熔点仪法测定苯甲酸的熔点
3.1.2 沸点测定原理与技术
实验十二 乙醇的沸点测定
3.1.3 手性化合物与旋光度测定
实验十三 乳酸的旋光度测定
3.1.4 折射率的测定
实验十四 甲醇折射率测定
3.2 有机化合物的结构鉴定
3.2.1 紫外光谱
3.2.2 红外光谱
3.2.3 质谱
3.2.4 核磁共振
实验十五 紫外吸收光谱的测绘
实验十六 红外光谱分析
附3—1 苯丙酮结构的波谱综合解析
第4章 有机化合物性质鉴定实验
4.1 烃与卤代烃
实验十七 不饱和烃的鉴定
实验十八 卤代烃的鉴定
4.2 含氧有机化合物
实验十九 醇、酚、醚的鉴定
实验二十 醛、酮的鉴定
实验二十一 羧酸及其衍生物的鉴定
4.3 含氮有机化合物
实验二十二 伯、仲、叔胺的鉴定
实验二十三 硝基化合物的鉴定
4.4 糖类和蛋白质
实验二十四 糖类的鉴定
实验二十五 氨基酸与蛋白质的鉴定
第5章 基本有机合成实验
5.1 烯烃及其衍生物
实验二十六 环己烯的合成
附5—1 环己烯的绿色合成
实验二十七 E,E—1,4—二苯基—1,3—丁二烯的合成
实验二十八 3,6—内氧桥—4—环己烯二甲酸酐的合成
5.2 卤代烃及金属有机化合物
实验二十九 正溴丁烷的合成
附5—2 微波辐射半微量法合成正溴丁烷
实验三十 正丁基锂的合成
附5—3 无水无氧操作技术
5.3 含氧有机化合物
实验三十一 2—甲基—2—己醇的合成
实验三十二 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成
实验三十三 苯乙醚的合成
实验三十四 甲基叔丁基醚的合成
实验三十五 苯乙酮的合成
实验三十六 环己酮的合成
附5—4 相转移催化法合成环己酮
实验三十七 安息香的合成
实验三十八 吡啶—3—羧酸(烟酸)的合成
实验三十九 肉桂酸的合成
附5—5 半微量法合成肉桂酸
实验四十 乙酸乙酯的合成
实验四十一 阿司匹林的合成
附5—6 微波合成阿司匹林
实验四十二 对硝基苯甲酸乙酯的合成
5.4 含氮和含硫有机化合物
实验四十三 乙酰苯胺的合成
实验四十四 2—硝基—1,3—苯二酚的合成
实验四十五 双酚S的合成
5.5 杂环化合物
实验四十六 巴比妥酸和硫代巴比妥酸的合成
实验四十七 8—羟基喹啉的合成
5.6 天然有机物的提取与分离
实验四十八 从橙皮中提取柠檬烯
实验四十九 从丁香中提取丁香酚
实验五十 从黄连中提取黄连素
实验五十一 从烟叶中提取烟碱
第6章 综合、设计及研究性实验
6.1 综合性实验
实验五十二 番茄中番茄红素的提取与分离
实验五十三 对氨基苯磺酰胺的合成
实验五十四 固态无溶剂微波合成抗肿瘤药物monastrol
6.2 设计性实验
6.2.1 设计性实验的目的和要求
6.2.2 设计性实验的实施要求
6.2.3 设计性实验的设计方案与实验报告内容
实验五十五 己二酸的绿色合成
实验背景:己二酸的合成方法简介
实验五十六 偶氮类染料甲基橙的全合成
实验背景:偶氮类染料的合成实验原理与实验条件控制
实验五十七 苄基三甲基氯化铵的合成
实验背景:季铵盐及其在油田化学处理中的应用
6.3 研究性实验
6.3.1 研究性实验的教学目的和目标要求
6.3.2 研究性实验课题的选择与设计原则
6.3.3 研究性实验的教学过程
实验五十八 表面活性剂的合成与性能
实验五十九 羧酸类共聚型绿色阻垢剂的合成与性能
实验六十 耐高温水泥降失水剂的合成与性能评价
实验六十一 离子液体辅助仿生催化安息香氧化反应的研究
参考文献
附录
附录1 有机化学中常见的英文缩写与词缀
附录2 有机化学常见的中英文词汇
附录3 常见有机溶剂的物理性质
附录4 常见有机溶剂的溶解度参数δ
附录5 常见有机溶剂的沸点、溶解性及毒性
附录6 常用有机试剂性质
附录7 常用缓冲溶液的配制方法
附录8 实验室中常用酸碱的相对密度和质量分数
附录9 常用有机指示剂的化学结构与使用特点
附录10 薄层层析及纸层析常用显色剂配制及显色方法
附录11 常用有机溶剂纯化和干燥方法
目录
“工科基础化学实验系列教材”编写说明
前言
第1章有机化学实验基本知识 1
1.1有机化学实验课程的教学目的和要求 1
1.2有机化学实验室规则 1
1.2.1实验室基本规则 1
1.2.2实验室的安全规则与防护要点 2
1.2.3有机试剂的取用存放规则 5
附1-1常用易燃易爆、危险品及储藏条件 6
1.3有机化学实验预习、记录和实验报告 7
1.3.1实验预习的目的和要求 7
1.3.2实验记录与格式的要求 8
1.3.3实验报告的基本内容与要求 9
1.4有机化学实验常用仪器装置及设备 12
1.4.1标准磨口玻璃仪器 12
1.4.2单元操作装置的装配与拆卸 14
1.4.3玻璃器皿的洗涤与干燥 19
1.4.4实验室常用小型电器设备 20
1.5有机化学实验的基本操作技术 29
1.5.1加热 29
1.5.2冷却 30
1.5.3干燥与干燥剂 32
1.6有机化学实验常用文献及网络资源 35
1.6.1常用化学工具书介绍 35
1.6.2中英文期刊推荐 38
1.6.3常用网络资源简介 41
第2章有机化合物分离纯化技术 43
2.1液体化合物分离 43
2.1.1常压蒸馏 43
2.1.2减压蒸馏 45
2.1.3水蒸气蒸馏 49
2.1.4恒沸蒸馏 51
2.1.5简单分馏 53
实验一减压蒸馏乙酰乙酸乙酯 54
实验二苯胺的水蒸气蒸镏 56
实验三甲醇和水的简单分饱 57
2.2固体化合物分离与纯化 58
2.2.1重结晶 58
2.2.2升华 62
实验四对氨基苯甲酸粗品的重结晶 63
2.3 萃取 64
2.3.1萃取原理 65
2.3.2萃取操作技术 68
2.3.3现代萃取分离技术简介 71
实验五三组分混合物的分离 73
实验六固-液萃取升华提取咖啡因 75
2.4色谱分离技术 77
2.4.1薄层色谱 77
2.4.2柱色谱 82
2.4.3纸色谱 83
2.4.4气相色谱简介 85
2.4.5高效液相色谱简介 87
实验七薄层色谱法分离菠菜色素 90
实验八柱色谱分离碱性品红和酸性品红 92
实验九纸色谱分离间苯二酚和β-萘酚 94
实验十去痛片成分的分离 95
第3章有机化合物物理性质测定与结构鉴定 97
3.1有机化合物物理性质测定 97
3.1.1熔点测定原理和技术 97
实验十一显微溶点仪法测定苯甲酸的熔点 103
3.1.2沸点测定原理与技术 104
实验十二乙醇的沸点测定 105
3.1.3手性化合物与旋光度测定 106
实验十三乳酸的旋光度测定 109
3.1.4折射率的测定 110
实验十四甲醇折射率测定 112
3.2有机化合物的结构鉴定 113
3.2.1紫外光谱 113
3.2.2红外光谱 118
3.2.3质谱 124
3.2.4核磁共振 129
实验十五紫外吸收光谱的测绘 134
实验十六红外光谱分析 135
附3-1苯丙酮结构的波谱综合解析 136
第4章有机化合物性质鉴定实验 139
4.1烃与卤代烃 139
实验十七不饱和烃的鉴定 139
实验十八南代烃的鉴定 141
4.2含氧有机化合物 142
实验十九醇、酚、醚的鉴定 142
实验二十醛、酮的鉴定 146
实验二十一羧酸及其衍生物的鉴定 148
4.3含氮有机化合物 150
实验二十二伯、仲、叔胺的鉴定 150
实验二十三硝基化合物的鉴定 153
4.4糖类和蛋白质 155
实验二十四糖类的鉴定 155
实验二十五氨基酸与蛋白质的鉴定 158
第5章基本有机合成实验 161
5.1烯烃及其衍生物 161
实验二十六环己烯的合成 161
附5-1环己烯的绿色合成 162
实验二十七E,E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的合成 163
实验二十八3,6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐的合成 164
5.2卤代烃及金属有机化合物 166
实验二十九正溴丁烷的合成 166
附5-2微波辐射半微量法合成正溴丁烷 167
实验三十正丁基锂的合成 168
附5-3无水无氧操作技术 169
5.3含氧有机化合物 172
实验三十一2-甲基-2-己醇的合成 172
实验三十二呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成 174
实验三十三苯乙醚的合成 176
实验三十四甲基叔丁基醚的合成 178
实验三十五苯乙酮的合成 179
实验三十六环己酮的合成 181
附5-4相转移催化法合成环己酮 182
实验三十七安息香的合成 183
实验三十八吡唆-3-竣酸(烟酸)的合成 184
实验三十九肉桂酸的合成 185
附5-5半微量法合成肉桂酸 187
实验四十乙酸乙酯的合成 187
实验四十一阿司匹林的合成 189
附5-6微波合成阿司匹林 191
实验四十二对硝基苯甲酸乙酯的合成 191
5.4含氮和含硫有机化合物 192
实验四十三乙酰苯胺的合成 192
实验四十四2-硝基-1,3-苯二酚的合成 194
实验四十五双酚S的合成 196
5.5杂环化合物 197
实验四十六巴比妥酸和硫代巴比妥酸的合成 197
实验四十七8-羟基喹啉的合成 199
5.6天然有机物的提取与分离 201
实验四十八从橙皮中提取柠檬稀 201
实验四十九从丁香中提取丁香酚 202
实验五十从黄连中提取黄连素 204
实验五十一从烟叶中提取烟碱 205
第6章综合、设计及研究性实验 208
6.1综合性实验 208
实验五十二番茄中番茄红素的提取与分离 208
实验五十三对氨基苯磺酰胺的合成 211
实验五十四固态无溶剂微波合成抗肿瘤药物monastrol 213
6.2设计性实验 215
6.2.1设计性实验的目的和要求 215
6.2.2设计性实验的实施要求 215
6.2.3设计性实验的设计方案与实验报告内容 216
实验五十五己二酸的绿色合成 216
实验背景:己二酸的合成方法简介 217
实验五十六偶氮类染料甲基澄的全合成 218
实验背景:偶氮类染料的合成实验原理与实验条件控制 219
实验五十七苄基三甲基氯化铵的合成 222
实验背景:季铵盐及其在油田化学处理中的应用 222
6.3研究性实验 223
6.3.1研究性实验的教学目的和目标要求 223
6.3.2研究性实验课题的选择与设计原则 224
6.3.3研究性实验的教学过程 224
实验五十八表面活性剂的合成与性能 226
实验五十九羧酸类共聚型绿色阻垢剂的合成与性能 228
实验六十耐高温水泥降失水剂的合成与性能评价 230
实验六十一离子液体辅助仿生催化安息香氧化反应的研究 233
参考文献 237
附录 238
附录1有机化学中常见的英文缩写与词缀 238
附录2有机化学常见的中英文词汇 239
附录3常见有机溶剂的物理性质 240
附录4常见有机溶剂的溶解度参数5 241
附录5常见有机溶剂的沸点、溶解性及毒性 243
附录6常用有机试剂性质 246
附录7常用缓冲溶液的配制方法 252
附录8实验室中常用酸碱的相对密度和质量分数 255
附录9常用有机指示剂的化学结构与使用特点 255
附录10薄层层析及纸层析常用显色剂配制及显色方法 259
附录11常用有机溶剂纯化和干燥方法 262